吃飯結帳，通常可以分成兩種狀況，一種要買單，另一種不需要。
男生應該買單的狀況為「第一次正式約會」，這種情況常常是：
1) 親朋好友介紹
2) 網路交友認識
3) 你希望女生意識到這是一次約會。
1跟2的狀況比較沒有什麼需要解釋的，3的情況你可能比較困惑，希望女生意識到這是一次約會，通常發生在你們已經認識滿久了，彼此間只是朋友，但你對這個女生有想要發展成情侶關係的意思，這個時候可以藉由請客吃飯來傳達紳士風度，建議吃飯的穿著要比平常有型，可以再加上到女生家接她出門，雖然她可能會笑你怎麼跟平常不一樣，但這個「不一樣」就是你要傳達給她的「希望兩人關係走向交往的方向」訊息。
第一次之後的約會，男生沒有一定要買單，如何決定平分還是請客，有以下幾種狀況參考：
1) 女生主動提議請客，理由是上次讓你請不好意思，這個時候建議可以跟女生平分，然後說：「這餐吃得有點貴，不好意思讓妳請，不然等一下妳請我喝咖啡？」就可以延長約會，又可以讓女生覺得你很大方體貼；
2) 女生提議平分；這個時候直接接受就好；如果你認為男人沒有請客很沒面子，還是可以請，但一樣加上：「不然等一下妳請我喝咖啡好了？」不會顯得太大男人，又可以延長約會。
3) 女生看起來沒有要付錢的意思；這個時候你需要考慮的是：「你介不介意永遠都當付帳單的人？」如果不介意，就直接買單，但不要期望女生因為你買單而感到開心，因為她只是習慣男性買單；如果介意，就直接開口說：「我們平分吧？我刷卡妳給我現金？」因為習慣男生買單是一種價值觀，如果你明明介意卻沒有說，女生不會知道，也不可能改變，但你會越付越不開心，兩個人的關係也不可能變好，最後只覺得錢花得莫名其妙。
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